旅游时发送的吉利红包数字可以根据不同的寓意和习惯来选择。以下是一些常见的吉利数字及其含义：

66：

寓意“六六大顺”，象征着顺利和平安，适合在出行前发送，希望旅途一帆风顺。

666：

寓意“六六大顺，顺风顺水”，不仅希望旅途顺利，还寓意着财富和成功，是一个非常吉祥的数字。

888：

数字“8”在中文中与“发”谐音，象征着财富和成功，888则代表着连续不断的好运和财富，适合作为旅游红包。

999：

数字“9”在中国文化中代表着长久和永恒，999元则表示旅途平安顺利，且这种顺利会持久不变，是一个非常吉祥的数字。

168：

寓意“一路发”，适合送给做生意的亲戚或者刚刚步入社会的年轻人，祝他们财运滚滚来，事业顺顺利利。

188：

寓意“发发发”，适合送给孩子考上大学或者找到好工作，祝他们事业有成，未来一片光明。

20.99 、 21.88、 29.88：

这些数字组合也寓意着吉祥，如“20.99”寓意“二十发发发”，“21.88”寓意“二十一发发发”，适合在春节期间发送。

1666：

寓意“一路顺风如意”，前面16代表“一路”，取谐音，后面66代表顺风的意思，用了6代表顺利的意思，非常适合作为旅游红包。

根据以上信息，你可以根据自己的需要和对方的喜好选择合适的吉利数字。如果是为了祈求旅途顺利和财富，可以选择66、666、888或999；如果是为了祝愿一路发财，可以选择168或188；如果是春节期间发送，可以选择20.99、21.88、29.88或1666等吉祥数字。